Рейнольдс родился в Ванкувере, Британская Колумбия, в семье Джеймса (отставного полицейского Королевской канадской конной полиции, который позже стал оптовым продавцом еды) и Тамми Рейнольдс (продавщица в магазине розничной торговли). Самый младший из четырех братьев, в 1994 году Рейнольдс закончил среднюю школу Китсилано, находившуюся в Ванкувере. Также недолгое время посещал университет Квоунтлин. Райан работал в таких местах как яхт-клубы, ночные клубы и бакалейные магазины, и собрал импровизационную комедийную группу «Желтый Снег», когда был ребенком.

Карьера Рейнолдса началась, когда он был ещё мальчишкой и играл роль Билли в канадской юношеской мыльной опере Hillside, в США, однако получившей название «Fifteen». Будучи уже взрослым, Рейнолдс сыграл в фильме сатирической компании National Lampoon под названием Van Wilder и в американском телесериале «Two Guys, A Girl and a Pizza Place» в роли студента медицины Майкла `Берга` Бергена. Он также исполнил роль — камео в картине «Гарольд и Кумар уходят в отрыв» в качестве медбрата. В 2005 он исполнил роль официанта по имени Монти в «Большой жратве», и музыкального продюсера в романтической комедии «Просто друзья» наряду с актрисами Эми Смарт и Анной Фэрис. Райан сыграл главную роль в картине «Да, нет, наверное». В этом фильме он сыграл хорошего паренька, однако, у него уже была ранее роль темнохарактерного Джорджа Лутца в «Ужасе Амитивилля», Ганнибала Кинга в «Блэйд: Троица» и агента ФБР в «Козырных тузах». В 2009 году сыграл главную роль в романтической комедии «Предложение» в паре с Сандрой Буллок.

В 2010 году журнал «People» назвал актёра самым «сексуальным мужчиной планеты» 2010 года.

Лучшие фильмы:

Погребенный заживо

Учитель года

Да, нет, наверное...

Предложение

Козырные тузы